python - 使用带有 365 电子邮件地址的 SMTPLIB SSL 电子邮件时出错

Question

context = ssl.create_default_context()
with smtplib.SMTP_SSL("smtp.office365.com", 587, context=context) as server:

(587) 当我运行它时，我收到一个 SSL 错误:[SSL: WRONG_VERSION_NUMBER] 错误的版本号 (_ssl.c:1056)。

(465) 我收到超时错误。

我尝试使用端口 465 和 587。当我使用不同的端口时，我会收到不同的错误。我确实尝试了 995 只是为了它，但仍然没有运气。如果我使用我的 gmail 帐户，我没有问题。

我需要对我的电子邮件帐户做些什么才能正常工作吗？我也试过 .SMTP() 但还是不行。

smtp = smtplib.SMTP("smtp.office365.com",587)
context = ssl.create_default_context()
with smtp.starttls(context=context) as server:
    server.login(from_address, password)

    for i, r in newhire[mask].iterrows():     
            server.sendmail(
                from_address,
                r["Email"],
                message.format(Employee=r["Employee Name"],
                   StartDate=r["StartDate"],
                               PC=r["PC"],
                               Title=r["Title"],
                               Email=r["Email"], 


                )
            )

Answer 1

来自 the documentation of SMTP_SSL :

SMTP_SSL should be used for situations where SSL is required from the beginning of the connection and using starttls() is not appropriate.

因此，SMTP_SSL 用于隐式 SMTP，其通用端口为 465。端口 587 用于显式 SMTP，其中完成普通连接，稍后使用 STARTTLS 命令升级到 SSL。

这里发生的事情是，客户端尝试与在此阶段不期望 SSL/TLS 的服务器对话 SSL/TLS，因此使用非 TLS 数据进行回复。尽管如此，它们仍被解释为 TlS，这导致了这个奇怪的 [SSL: WRONG_VERSION_NUMBER]。

要解决此问题，请将端口 465(而不是 587)与 SMTP_SSL(Office365 不支持)一起使用，或者使用端口 587 但与 starttls 一起使用:

with smtplib.SMTP("smtp.office365.com", 587) as server:
     server.starttls(context=context)